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Carboxylgruppe und Alkohol?
Frage von Sheldon Cooper: Carboxylgruppe und Alkohol?
Warum wird bei der Carboxylgruppe COOH ein Proton (H+) abgespaltet und beim Alkohol nicht?
Beste Antwort:
Answer by Roman A
Erstens man kann die Hydroxygruppe eines Alkohols deprotonieren mit einer starken Base .
Die Frage muss eher lauten : ” Welcher Zustand ist energetisch günstiger?”
Der Grund ist die Stabilität des entstehenden Carboxylat-Ions .
Wenn du das H-Atom der Carboxygruppe abspaltest, hast du nun eine negative Ladung am ehemaligen O-Atom der Hydroxygruppe .
Diese Ladung ist, aber nicht lokalisiert sondern delokalisiert, das heißt es ist nicht an dieses eine O-Atom gebunden, sondern “springt” zwischen beiden O-Atomen sozusagen hin und her . Hiermit kann man auch eine Aussage über die Acidität treffen .
Dies kann man mittels mesomeren Grenzstrukturformeln darstellen, indem dann die negative Ladung einmal an jenem und dann am anderen anliegt, wobei dies nur eine modellische Darstellung ist .
Beim Alkohol kannst du auch das H-Atom der OH-Gruppe abspalten mit dem Ergebnis, dass du ein instabiles Alkoholat-Ion erhälst, jedoch ist hier die negative Ladung lokalisiert und dies stellt einen energetisch ungünstigeren Zustand dar im Vergleich zum Carboxylat-Ion .
Gruß Roman
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