Archiv vom Oktober, 2011:
Aminosäuren, Carboxylgruppe?
Frage von Anahita: Aminosäuren, Carboxylgruppe?
wieso wird bei der carboxylgruppe der aminosäuren ein h+ abgegeben, und bei der aminogruppe ein h+ aufgenommen??? und warum ist dann die carboxylgruppe sauer und aminogruppe basisch???
danke im voraus
Beste Antwort:
Answer by paradoxon
Der basische Charakter der Aminogruppe (-NH2) beruht darauf, dass sich an das freie Elektronenpaar (zwei Elektronen sind an der Bindung des Wasserstoffs, ein Elektron an der Bindung zum Kohlenstoff beteiligt => 2 Elektronen sind an keiner Bindung beteiligt) des Stickstoffs ein H-Ion anlagern kann: Protonenakzeptor = Base.
In der Carboxylgruppe (-COOH) ist ein Sauerstoff über Doppelbindung am Kohlenstoff gebunden, bleibt noch das -OH. Das H-Ion kann hier leicht abdissoziieren: Protonendonator = Säure.
Bei diesem Vorgang ist immer H2O beteiligt (in Wasser liegen AS nie als Molekül vor, sondern immer als sog. Zwitterion), sodass das aus der Carboxylgruppe stammende Proton sich nicht direkt an die Amminogruppe anlagert.
Zitat: “…warum ist dann die Carboxlgruppe sauer und Aminogruppe basisch?”
Nicht ‘dann’, sondern die Amino-, bzw. Carboxylgruppe reagieren basisch bzw. sauer! Nachdem das Proton aufgenommen bzw. abgegeben wurde, liegt das Zwitterion vor, wobei -NH3^+ als Kation und -COO^- als Anion wirkt.
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